Surfactants d'acides aminés

Catalogue de cet article:

1- Oui. Développement des acides aminés

2- Oui. Propriétés structurelles

3- Oui. Composition chimique

4- Oui. Classification

5- Oui. Synthèse

6- Oui. Propriétés physico - chimiques

7- Oui. Toxicité

8- Oui. Activité antimicrobienne

9- Oui. Caractéristiques rhéologiques

10- Oui. Application dans l'industrie cosmétique

11- Oui. Application dans les cosmétiques quotidiens

Surfactants d'acides aminés (AAS) etEst une classe de tensioactifs Pourmés par l'Association d'un groupe hydrophobe avec un ou plusieurs acides aminés- Oui. Dans ce cas, les acides aminés peuvent être synthétiques ou issus d'hydrolysats de protéines ou de sources renouvelables similaires- Oui. Cet article détaille la plupart des voies de synthèse d'AAS disponibles, ainsi que les effets des différentes voies sur les propriétés physico - chimiques du produit final, y compris la solubilité, la stabilité de dispersion, la toxicité et la biodégradabilité- Oui. En tant que classe de tensioactifs de plus en plus demandés, la polyvalence des AAS grâce à leur structure variable offre de nombreuses opportunités commerciales- Oui.

Étant donné que les tensioactifs sont largement utilisés dans des domaines tels que les détergents, les émulsifiants, les inhibiteurs de corrosion, la récupération d'huile tertiaire et les produits pharmaceutiques, les chercheurs n'ont jamais cessé de se concentrer sur les tensioactifs- Oui.

Les tensioactifs sont les produits chimiques les plus représentatifs consommés quotidiennement en grandes quantités dans le monde entier et ont un impact négatif sur le milieu aquatique- Oui.Des études ont montré que l'utilisation généralisée de tensioactifs traditionnels peut avoir un impact négatif sur l'environnement- Oui.

Aujourd'hui, pour les consommateurs, la non - toxicité, la biodégradabilité et la biocompatibilité sont presque aussi importantes que l'utilité et les propriétés des tensioactifs- Oui.

Les biosurfactants sont des agents de surface respectueux de l'environnement et durables qui sont naturellement synthétisés ou sécrétés extracellulairement par des micro - organismes tels que les bactéries, les champignons et les levures- Oui.Ainsi, les biosurfactants peuvent également être préparés par conception moléculaire pour imiter les structures amphiphiles naturelles telles que les Phospholipides, les alkylglycosides et les acides aminés acylés- Oui.

Surfactants d'acides aminés (AAS) etEst l'un des tensioactifs typiques et est généralement produit à partir de matières premières d'origine animale ou agricole- Oui. Au cours des deux dernières décennies, les spectres d'absorption atomique ont suscité un grand intérêt parmi les scientifiques en tant que nouveaux tensioactifs, non seulement parce qu'ils peuvent être synthétisés à partir de ressources renouvelables, mais aussi parce que les spectres d'absorption atomique sont facilement dégradables, ont des sous - produits inoffensifs et sont plus sûrs pour l'environnement- Oui.

Les AAS peuvent être définis comme une classe de tensioactifs constitués d'acides aminés contenant des groupes d'acides aminés (Ho 2 c - chr - NH 2) et ou des résidus d'acides aminés (Ho 2 c - chr - NH -) et- Oui. Les deux zones La société fonctionnelles des acides aminés permettent de dériver une grande variété de tensioactifs- Oui. Un total de 20 acides aminés protéinogènes standard sont connus dans la nature pour être responsables de toutes les réponses physiologiques dans la croissance et les activités vitales- Oui. Ils ne se distinguent que par le résidu R (Figure 1, PK a est le logarithme négatif de la constante de dissociation acide de la solution) et- Oui. Certains sont apolaires et hydrophobes, d'autres polaires et hydrophiles, d'autres alcalins et d'autres acides- Oui.

Comme les acides aminés sont des composés renouvelables, les tensioactifs synthétisés à partir d'acides aminés ont également un Pourt potentiel de durabilité et de protection de l'environnement- Oui. Ils se caractérisent par une structure simple, naturelle, peu toxique, rapidement biodégradable et ont tendance à surpasser les tensioactifs traditionnels- Oui. En utilisant des matières premières renouvelables (comme les acides aminés et les huiles végétales) et, l'AAS peut être produit par différentes voies biotechnologiques et chimiques- Oui.

Les acides aminés ont été découverts pour la première La société fois comme substrats pour les tensioactifs synthétiques au début du XXe siècleLa spectroscopie d'absorption atomique est principalement utilisée comme conservateur dans les Pourmulations pharmaceutiques et cosmétiques- Oui.En outre, l'AAS s'est avéré biologiquement actif contre un large éventail de bactéries pathogènes, de tumeurs et de virus- Oui. En 1988, l'avènement de la spectroscopie d'absorption atomique à faible coût a suscité un intérêt pour la recherche sur l'activité de surface- Oui. Aujourd'hui, avec le développement de la biotechnologie, certains acides aminés peuvent également être synthétisés commercialement à grande échelle par la levure, ce qui prouve indirectement que la production d'AAS est plus respectueuse de l'environnement- Oui.

01 développement des acides aminés

Dès le début des années 1800, lorsque les acides aminés naturels ont été découverts pour la première La société fois, leur structure a été prédite comme extrêmement précieuse - comme matière première pour la préparation des amphiphiles- Oui. Bundy a d'abord rapporté une étude synthétique de la spectroscopie d'absorption atomique en 1909- Oui.

Dans cette étude, la n - acylglycine et la n - acylalanine ont été introduites comme groupes hydrophiles des tensioactifs- Oui. Des travaux ultérieurs ont porté sur la synthèse des lipo - acides aminés (AAS) et à l'aide de Glycine et d'Alanine, et hentrich et al- Oui. ont publié une série de résultats- Oui.Comprend la première demande de brevet relative à l'utilisation de sarcosinates d'acyle et d'aspartates d'acyle comme tensioactifs dans des produits de nettoyage ménagers tels que les shampooings, les détergents et les dentifrices- Oui.Par la suite, de nombreux chercheurs ont étudié les propriétés synthétiques et physicochimiques des acides aminés acylés- Oui. Jusqu'à présent, de nombreux ouvrages ont été publiés sur la synthèse, les propriétés, les applications industrielles et la biodégradabilité de la spectroscopie d'absorption atomique- Oui.

02 caractéristiques structurelles

Les chaînes d'acides gras hydrophobes non polaires des AAS peuvent varier en structure, en longueur de chaîne et en nombre- Oui.La diversité structurelle et la haute activité de surface du spectre d'absorption atomique expliquent sa grande diversité de composition ainsi que ses propriétés physico - chimiques et biologiques- Oui. La tête du spectre d'absorption atomique est composée d'acides aminés ou de peptides- Oui. Les différences dans les groupes de tête déterminent l'adsorption, l'agrégation et l'activité biologique de ces tensioactifs- Oui. Les groupes La société fonctionnels dans le Groupe de tête déterminent alors le type d'AAS, y compris cationique, anionique, non ionique et amphotère- Oui. La combinaison d'acides aminés hydrophiles et de parties hydrophobes à longue chaîne Pourme une structure Amphiphile qui confère à la molécule une grande activité de surface- Oui. De plus, la présence d'atomes de carbone asymétriques dans la molécule contribue à la Pourmation de molécules chirales- Oui.

03 composition chimique

Tous les peptides et Polypeptides sont des produits de polymérisation de ces près de 20 acides alpha - aminés protéinogènes Alpha- Oui. Les 20 acides alpha - aminés contiennent une La société fonction acide carboxylique (- COOH) et et une La société fonction amino (- NH2) et, toutes deux attachées à l'atome de carbone alpha du même tétraèdre- Oui. Les acides aminés diffèrent par les différents groupes r attachés au carbone Alpha (à l'exception de la Glycine, où le Groupe R est l'hydrogène) et- Oui. Les groupes r peuvent varier en structure, en taille et en charge (acidité, alcalinité) et- Oui. Ces différences déterminent également la solubilité des acides aminés dans l'eau- Oui.

Les acides aminés sont chiraux (à l'exception de la glycine) et et optiquement actifs de nature car ils ont quatre substituants différents liés au carbone Alpha- Oui. Il existe deux conPourmations possibles pour les acides aminés; Ce sont des images miroir qui ne se chevauchent pas, bien que le nombre de stéréoisomères l soit nettement plus élevé- Oui. Les groupes r présents dans certains acides aminés (phénylalanine, Tyrosine et tryptophane) et sont des groupes aryle conduisant à une absorption maximale des UV à 280 nm- Oui. L'alpha - COOH acide et l'alpha - NH2 basique dans les acides aminés sont capables d'ioniser et ces deux stéréoisomères, quels qu'ils soient, construisent l'équilibre d'ionisation présenté ci - dessous- Oui.

Coordonnées r ↔ R - coordonnées^–+ heures^{Le +}

La société R - NH₃^{Le +}↔ La société R - NH₂+ heures^{Le +}

Les acides aminés contiennent au moins deux groupes acides faibles, comme indiqué dans l'équilibre d'ionisation ci - dessus; Cependant, les groupes carboxyliques sont beaucoup plus acides que les groupes aminés protonés- Oui. À pH 7,4, le Groupe carboxyle est déprotoné tandis que le Groupe Amino est protoné- Oui. Les acides aminés possédant des groupes r non ionisables sont électriquement neutres à ce pH et Pourment des zwitterions- Oui.

04 Classification

La spectrométrie d'absorption atomique peut être classée selon les quatre critères suivants- Oui.

4- Oui.1 par origine

Selon la source, les spectres d'absorption atomique peuvent être classés dans les deux catégories suivantes- Oui.① catégories naturelles

Certains composés naturels contenant des acides aminés ont également la capacité de réduire la tension superficielle / interfaciale, certains dépassant même l'efficacité des glycolipides- Oui. Ces AAS sont également appelés lipopeptides- Oui. Un Lipopeptide est un composé de faible poids moléculaire, généralement produit par Bacillus- Oui.

Ces AAS sont en outre divisés en 3 sous - classes:Substances tensioactives, itorine et La société fonmycine- Oui.

La famille des peptides tensioactifs comprend des variantes heptapeptidiques de plusieurs substances,Comme représenté sur la Figure 2A, où la chaîne d'acides gras bêta - Hydroxy insaturés en C12 - C16 est liée au peptide- Oui. Un Peptide tensioactif est une macrolide dans laquelle le cycle est fermé catalytiquement par l'extrémité C - terminale d'un acide gras bêta - hydroxylé et entre le peptide- Oui.

Dans la Sous - classe des iturines, il existe six variantes principales, à savoir les iturines a et c, les mycobactérienes et les bactériocines d, F et L- Oui.Dans tous les cas, l'heptapeptide est lié aux chaînes C14 - C17 des acides gras bêta - aminés (les chaînes peuvent être variées) et- Oui. Dans le cas des ekurimycines, le Groupe Amino en position bêta peut Pourmer une liaison amide avec l'extrémité C - terminale, Pourmant ainsi une structure macrolactame- Oui.

La Sous - classe des fendamycines contient des fendamycines a et B, qui sont également appelées plipastatines lorsque tyr9 est de configuration D- Oui.Le décapeptide est lié à une chaîne d'acides gras bêta - Hydroxy saturée ou insaturée en C14 - C18- Oui. Structurellement parlant, la plipastatine est également une macrolide contenant une chaîne latérale Tyr en position 3 de la séquence peptidique et Pourmant une liaison Ester avec le résidu C - terminal, Pourmant ainsi une structure endocyclique (de même que de nombreux lipopeptides de Pseudomonas) et- Oui.

② catégorie synthétique

AAS peut également être synthétisé en utilisant l'un des acides aminés acides, basiques et neutres- Oui. Les acides aminés communs utilisés dans la synthèse des AAS sont le glutamate, la sérine, la proline, l'acide aspartique, la Glycine, l'Arginine, l'Alanine, la leucine et les produits d'hydrolyse des protéines- Oui. Ce type de tensioactif peut être préparé par des méthodes chimiques, enzymatiques et chimio - enzymatiques; Cependant, pour la production d’aas, la synthèse chimique est beaucoup plus rentable- Oui. Des exemples courants incluent l'acide N - lauroyl - L - glutamique et la n - Palmitoyl - L - Glutamine- Oui.

4- Oui.2 basé sur des substituants de chaîne aliphatique

Basé sur les substituants de chaîne grasse, les surfactants à base d'acides aminés peuvent être divisés en 2 catégories- Oui.

Selon la position du substituant

① spectrométrie d'absorption atomique n - substituée

Dans les composés n - substitués, le Groupe Amino est substitué par un groupe lipophile ou un groupe carboxyle, ce qui entraîne une perte de basicité- Oui. L'exemple le plus simple d'AAS n - substitués est l'acide aminé n - acyle, qui est essentiellement un tensioactif anionique- Oui. Les AAS n - substitués ont une liaison amide connectée entre la partie hydrophobe et la partie hydrophile- Oui. Les liaisons Amides ont la capacité de Pourmer des liaisons hydrogène qui contribuent à la dégradation de ce tensioactif en milieu acide, le rendant ainsi biodégradable- Oui.

②c - spectrométrie d'absorption atomique substituée

Dans les composés substitués en C, la substitution a lieu sur le Groupe carboxyle (par une liaison amide ou ester) et- Oui. Les composés C - substitués typiques (par example esters ou Amides) et sont essentiellement des tensioactifs cationiques- Oui.

Spectroscopie d'absorption atomique substituée ③ n - et C -

Dans ce type de tensioactif, les groupes Amino et carboxyle sont tous deux des Parties hydrophiles- Oui. Ce type est essentiellement un agent tensioactif amphotère- Oui.

4- Oui.3 Selon le nombre de queues hydrophobes

Selon le nombre de groupes de tête et de queues hydrophobes, les AAS peuvent être divisés en quatre groupes- Oui. Spectroscopie d'absorption atomique linéaire, spectroscopie d'absorption atomique de type Gemini (dimère) et, spectroscopie d'absorption atomique de type glycérol et spectroscopie d'émission atomique de type dihalogénoamphiphile (Bola) et- Oui. Les tensioactifs linéaires sont des tensioactifs constitués d'acides aminés avec une seule queue hydrophobe (Figure 3) et- Oui. Les AAS de type Gemini ont deux groupes polaires de tête d'acides aminés et deux groupes hydrophobes de queue par molécule (Figure 4) et- Oui. Dans ce type de structure, deux AAS linéaires sont reliés entre eux par des espaceurs et sont donc également appelés dimères- Oui. En revanche, dans les AAS de type glycérol, les deux queues hydrophobes sont fixées sur le même groupe tête d'acide aminé- Oui. Ces tensioactifs peuvent être considérés comme des analogues des monoglycérides, des diglycérides et des Phospholipides, alors que dans les AAS de type Bola, les deux groupes tête d'acides aminés sont reliés par une queue hydrophobe- Oui.

4- Oui.4 Selon le type de groupe de direction

① spectrométrie d'absorption atomique cationique

Les groupes de tête de ce type de tensioactif ont une charge positive- Oui. La première spectroscopie d'absorption atomique cationique était l'éthyl cocoyl Arginine, un carboxylate de Pyrrolidone- Oui. Les propriétés uniques et variées de ce tensioactif le rendent utilisable comme désinfectant, antibactérien, antistatique, revitalisant, doux pour les yeux et la peau et facilement biodégradable- Oui. Singare et mhatre ont synthétisé le cation Arginine AAS et évalué ses propriétés physico - chimiques- Oui. Dans cette étude, ils ont affirmé des rendements élevés en produits obtenus en utilisant les conditions réactionnelles de Schotten - Baumann- Oui. Avec l'augmentation de la longueur de la chaîne alkyle et de l'hydrophobicité, l'activité de surface des tensioactifs augmente et la concentration Micellaire critique (CMC) et diminue- Oui. L'autre est la protéine de triacyle, qui est souvent utilisée comme conditionneur dans les produits de soins capillaires- Oui.

② spectrométrie d'absorption atomique anionique

Dans les tensioactifs anioniques, le Groupe tête polaire du tensioactif a une charge négative- Oui. Le cosinus musculaire (CH3 - NH - CH2 - COOH, N - méthylglycine) et, un acide aminé couramment trouvé dans les oursins et les étoiles de mer, est chimiquement lié à l'acide aminé basique Glycine (NH2 - CH2 - COOH) et dans les cellules de mammifères- Oui. COOH,) et est chimiquement lié à la Glycine, un acide aminé basique trouvé dans les cellules de mammifères- Oui. L'acide laurique, l'acide tétradécanoïque, l'acide oléique et leurs halogénures et esters sont des matières premières couramment utilisées pour la synthèse des tensioactifs de la sarcosine- Oui. Sarcosinate est doux par nature et est donc couramment utilisé dans les rince - bouche, les shampooings, les mousses à raser en spray, les écrans solaires, les nettoyants pour la peau et d'autres produits cosmétiques- Oui.

D'autres AAS anioniques disponibles dans le commerce comprennent amisoft CS - 22 et amilitegck - 12, qui sont les noms commerciaux du N - cocooyl - L - glutamate de sodium et du N - cocooylglycinate de potassium, respectivement- Oui. Amilite est couramment utilisé comme agent moussant, détergent, solvant, émulsifiant et dispersant et a de nombreuses applications en cosmétique, telles que les shampooings, savons de bain, gels douche, dentifrices, nettoyants pour le visage, savons nettoyants, nettoyants pour lentilles de contact et tensioactifs ménagers- Oui. Amisoft est un nettoyant doux pour la peau et les cheveux, principalement utilisé comme nettoyant pour le visage et le corps, nettoyant synthétique en bloc, Produits de soins du corps, shampooings et autres produits de soins de la peau- Oui.

③ spectroscopie d'absorption zwitterionique ou zwitterionique

Les tensioactifs amphotères contiennent à la La société fois des sites acides et basiques et peuvent donc modifier leur charge en modifiant le pH- Oui. En milieu basique, ils se comportent comme des tensioactifs anioniques, tandis qu'en milieu acide, ils se comportent comme des tensioactifs cationiques; en milieu neutre, ils se comportent comme des tensioactifs amphotères- Oui. La lauryllysine (LL) et et l'alcoxy (2 - hydroxypropyl) et Arginine sont les seuls tensioactifs amphotères connus à base d'acides aminés- Oui. Ll est le produit de condensation de la lysine et de l'acide laurique- Oui. En raison de sa structure amphotère, ll est pratiquement insoluble dans tous les types de solvants, à l'exception des solvants extrêmement basiques ou acides- Oui. En tant que poudre organique, ll possède une excellente adhérence sur les surfaces hydrophiles et un faible coefficient de frottement, ce qui confère à ce tensioactif un excellent pouvoir lubrifiant- Oui. Ll est largement utilisé dans les crèmes pour la peau et les revitalisants, ainsi que comme lubrifiant- Oui.

④ spectroscopie d'absorption atomique non ionique

Les tensioactifs non ioniques sont caractérisés par des groupes polaires de tête sans charge Pourmelle- Oui. Huit nouveaux tensioactifs non ioniques éthoxylés ont été synthétisés à partir d'acides alpha - aminés solubles dans l'huile- Oui. Dans ce procédé, la L - Phénylalanine (LEP) et et la L - Leucine sont d'abord estérifiées avec de l'alcool cétylique puis amidées avec de l'acide palmitique pour donner deux Amides et deux Esters d'acides alpha - aminés- Oui. L'amide et l'ester subissent ensuite une réaction de condensation avec l'oxyde d'éthylène pour préparer trois dérivés de Phénylalanine ayant des nombres différents de motifs polyoxyéthylène (40, 60 et 100) et- Oui. On constate que ces spectres d'absorption atomique non ionique présentent de bonnes propriétés de décontamination et de moussage- Oui.

05 synthèse

5- Oui.1 voies de synthèse de base

Dans l'AAS, le Groupe hydrophobe peut être lié à un site amine ou acide carboxylique ou par une chaîne latérale d'un acide aminé- Oui. Sur cette base, quatre voies de synthèse de base sont disponibles, comme le montre la Graphique 5- Oui.

Figure 5 voie de synthèse de base des tensioactifs de type acides aminés

Voie 1- Oui.

Les esteramines amphiphiles sont produites par des réactions d'Estérification, auquel cas la synthèse des tensioactifs est généralement réalisée par reflux d'alcools gras et d'acides aminés en présence d'un agent déshydratant et d'un catalyseur acide- Oui. Dans certaines réactions, l'acide sulfurique est à la La société fois un catalyseur et un agent déshydratant- Oui.

Voie 2- Oui.

L'acide aminé actif réagit avec l'alkylamine pour Pourmer une liaison amide conduisant à la synthèse d'amides amphiphiles- Oui.

Voie 3- Oui.

Les acides Amides sont synthétisés par réaction du Groupe amine d'un acide aminé avec un acide amide- Oui.

Voie 4- Oui.

Les acides aminés alkyles à longue chaîne ont été synthétisés par réaction d'un groupe amine avec un Halogénoalcane- Oui.

5- Oui.2 progrès de la synthèse et de la production

5- Oui.2- Oui.1 synthèse de tensioactifs monocaténaires acides aminés / Peptides

Les aminoacides ou Peptides n - acyle ou O - acyle peuvent être synthétisés par Acylation enzymatique catalytique d'une amine ou d'un hydroxyle avec un acide gras- Oui. Les premiers rapports concernant la synthèse catalytique d'Amides d'acides aminés ou de dérivés d'esters méthyliques par une Lipase sans solvant utilisent Candida antarctica avec des rendements compris entre 25 et 90% selon l'acide aminé cible- Oui. La méthyléthylcétone est également utilisée comme solvant dans certaines réactions- Oui. Vonderhagen et al- Oui. ont également décrit des réactions de n - Acylation d'acides aminés, d'hydrolysats de protéines et / ou de leurs dérivés catalysées par des Lipases et des protéases utilisant un mélange d'eau et d'un solvant organique (par example diméthylPourmamide / eau) et et de méthylbutylcétone- Oui.

Au début, le principal problème avec la synthèse catalytique enzymatique de l'AAS est le faible rendement- Oui. Selon l'étude de valivety et al- Oui., le rendement en dérivés d'acides aminés n - tétradécanoyles n'est que de 2 à 10%, même après utilisation de différentes Lipases et incubation à 70°c pendant plusieurs jours- Oui. Montet et al- Oui. ont également rencontré le problème de faibles rendements en acides aminés lors de la synthèse de n - acyllysine à partir d'acides gras et d'huiles végétales- Oui. Selon eux, en l'absence de solvant, avec un solvant organique, le rendement maximal en produit est de 19%- Oui. Le même problème a été rencontré par valivety et al- Oui. dans la synthèse de dérivés de n - Cbz - L - Lysine ou de n - Cbz - Lysine méthylester- Oui.

Dans cette étude, ils affirment que le rendement en 3 - O - tétradécanoyl - L - sérine est de 80% lorsqu'on utilise la sérine n - protégée comme substrat et le novozyme 435 comme catalyseur en milieu La société fondu sans solvant- Oui. Nagao et Kito ont étudié les réactions d'O - Acylation de la L - sérine, de la L - homosérine, de la L - thréonine et de la L - Tyrosine (Let) et lors de l'utilisation de la lipase- Oui. Les résultats de la réaction (la Lipase a été obtenue par Candida cylindrica et Rhizobium dans un milieu tampon aqueux) et et ont rapporté des rendements d'Acylation légèrement inférieurs pour la L - homosérine et la L - sérine, alors qu'aucune Acylation n'a eu lieu pour la L - thréonine ou la let- Oui.

De nombreux chercheurs soutiennent l'utilisation de substrats peu coûteux et facilement disponibles pour synthétiser des AAS rentables- Oui. Soo et al- Oui. affirment que la préparation de tensioactifs à base d'huile de palme La société fonctionne mieux avec les Lipases immobilisées- Oui. Ils notent que le rendement en produit serait meilleur malgré le temps de réaction (6 jours) et- Oui. Gerova et al- Oui. ont étudié la synthèse et l'activité surfacique de n - Palmitoyl AAS chiraux à base de Méthionine, proline, leucine, thréonine, Phénylalanine et phénylglycine dans des mélanges cycliques / racémiques- Oui. Pang et Chu décrivent la synthèse de monomères à base d'acides aminés et de monomères à base d'acides dicarboxyliques en solution- Oui. Une série d'esters polyamides à base d'acides aminés La société fonctionnels et biodégradables ont été synthétisés par des réactions de co - condensation en solution- Oui.

Cantaeuzene et Guerreiro ont rapporté des réactions d'Estérification des groupes acides carboxyliques Boc - Ala - Oh et Boc - ASP - Oh avec des alcools aliphatiques à longue chaîne et des Glycols en utilisant le dichlorométhane comme solvant, l'Agarose 4b (sepharose 4b) et comme catalyseur- Oui. Dans cette étude, la réaction de Boc - Ala - Oh avec des alcools gras jusqu'à 16 carbones a donné de bons rendements (51%) et, tandis que pour Boc - ASP - Oh, les rendements étaient meilleurs avec 6 et 12 carbones, le rendement correspondant étant de 63% [64]- Oui. 99,9%) et, avec des rendements allant de 58 à 76%, sont synthétisés par Pourmation de liaisons Amides par Cbz - arg - OMe avec diverses alkylamines à longue chaîne ou de liaisons esters avec des alcools gras, la papaïne jouant le rôle de catalyseur- Oui.

5- Oui.2- Oui.2 synthèse d'acides aminés / Peptides tensioactifs à base de dicotyles

Les tensioactifs Gemini à base d'acides aminés sont constitués de deux molécules AAS linéaires liées bout à bout par des groupes espaceurs- Oui. Il existe deux protocoles possibles pour la synthèse enzymatique chimique de tensioactifs à base d'acides aminés de type Gemini (Graphiques 6 et 7) et- Oui. Sur la Graphique 6, 2 dérivés d'acides aminés réagissent avec le composé en tant que groupes espaceurs, puis 2 groupes hydrophobes sont introduits- Oui. Sur la Graphique 7, les deux structures linéaires sont directement reliées entre elles par des groupes espaceurs biLa société fonctionnels- Oui.

Le premier développement de la synthèse enzymatique catalytique d'acides aminés lipidiques Gemini a été initié par valivety et al- Oui. yoshimura et al- Oui. ont étudié la synthèse, l'adsorption et l'agrégation de tensioactifs Gemini à base d'acides aminés à base de Cystine et de bromure de n - alkyle- Oui. Les tensioactifs synthétisés ont été comparés aux tensioactifs monomères correspondents- Oui. Faustino et al- Oui. ont décrit la synthèse de monomères urées anioniques AAS à base de l - Cystine, D - Cystine et DL - Cystine par caractérisation de la conductivité électrique, de la tension superficielle équilibrée et de la fluorescence à l'état d'équilibre- Oui. Par comparaison des monomères et des gemmes, on a constaté que les valeurs CMC des gemmes étaient faibles- Oui.

Figure 6 Synthèse de Gemini AAS à l'aide d'un dérivé AA et d'espaceurs puis insertion d'un groupement hydrophobe

Figure 7 synthèse des AAS bipolaires par spectroscopie d'absorption atomique et d'espaceurs biLa société fonctionnels

5- Oui.2- Oui.3 synthèse de tensioactifs glycéroylaminoacides / Peptides

Les tensioactifs acides aminés / peptides de glycérol sont une nouvelle classe d'acides aminés lipidiques qui sont des analogues structurels des mono (ou di) et Esters et des Phospholipides de glycérol, car leur structure est une ou deux chaînes grasses, l'un des acides aminés étant relié à la chaîne principale du glycérol par une liaison ester- Oui. La synthèse de ces tensioactifs commence par la préparation des glycérides d'acides aminés à température élevée et en présence d'un catalyseur acide, par example BF 3- Oui. La synthèse catalytique enzymatique (en utilisant des hydrolases, des protéases et des Lipases comme catalyseurs) et est également un bon choix (Figure 8) et- Oui.

On rapporte la synthèse catalytique par la papaïne d'un coupleur de glycéride de Lauryl - Arginine- Oui. Les couplages diacylglycérides ont été synthétisés à partir d'acétylarginine et leurs propriétés physico - chimiques ont été évaluées- Oui.

Figure 8 synthèse de coupleurs d'acides aminés Mono et diacylglycérol

Joint: NH - (ch₂) et₁₀- NH: composé B1

Joint: NH - C₆H₄- NH: composé B2

Joint: ch₂- ch₂: composé B3

Figure 9 synthèse des amphiphiles symétriques dérivés du tris (hydroxyméthyl) et aminométhane

5- Oui.2- Oui.4 synthèse de tensioactifs acides aminés / Peptides bolaki

Les amphiphiles de type Bola à base d'acides aminés contiennent 2 acides aminés liés à la même chaîne hydrophobe- Oui. Franceschi et al- Oui. ont décrit la synthèse d'amphiphiles de type Bola à 2 acides aminés (D - ou l - Alanine ou l - Histidine) et et 1 chaîne alkyle de longueurs différentes et étudié leur tensioactivité- Oui. Ils ont discuté de la synthèse et de l'agrégation de nouveaux amphiphiles de type Bola avec une partie d'acides aminés (en utilisant des acides bêta - aminés ou des alcools rares) et et un espaceur C12 - C20- Oui. Les acides aminés bêta peu communs utilisés peuvent être des acides aminés glycosidiques, des acides aminés dérivés de la protéine membranaire azide (AZT) et, des acides aminés norbornène et des aminoalcools dérivés de l'AZT (Figure 9) et- Oui. Synthèse d'amphiphiles symétriques de type Bola dérivés du tris (hydroxyméthyl) et aminométhane (tris) et (Figure 9) et- Oui.

06Propriétés physico - chimiques

Il est bien connu que les tensioactifs à base d'acides aminés (AAS) et sont de nature diverse et polyvalents et présentent une bonne aptitude à l'emploi dans de nombreuses applications telles qu'une bonne solubilité, de bonnes propriétés émulsionnantes, une haute efficacité, des propriétés tensioactives élevées et une bonne résistance à l'eau dure (résistance aux ions Calcium) et- Oui.

Sur la base des propriétés tensioactives des acides aminés (telles que la tension superficielle, la CMC, le comportement de la phase et la température de Krafft) et, des recherches approLa société fondies ont conduit à la conclusion suivante: l'activité de surface de l'AAS est supérieure à celle des tensioactifs traditionnels- Oui.

6- Oui.1 concentration Micellaire critique (CMC) et

La concentration Micellaire critique est l'un des paramètres importants des tensioactifs et contrôle de nombreuses propriétés tensioactives telles que la solubilisation, la lyse cellulaire et son interaction avec les biofilms, etc- Oui. en général, l'augmentation de la longueur de chaîne de la queue d'hydrocarbure (augmentation de l'hydrophobie) et entraîne une diminution de la valeur CMC de la solution de tensioactif et donc une augmentation de sa tensioactivité- Oui. Les tensioactifs à base d'acides aminés ont généralement des valeurs CMC plus faibles que les tensioactifs traditionnels- Oui.

En utilisant différentes combinaisons de la base de la tête et de la queue hydrophobe (amide monocationique, amide bicationique, esters à base d'amide bicationique) et, infante et al- Oui. ont synthétisé trois AAS à base d'Arginine et étudié leurs CMC et gamma CMC (tension superficielle au CMC) et, montrant que les valeurs CMC et gamma CMC diminuent avec la longueur de la queue hydrophobe- Oui. Dans une autre étude, singare et mhatre ont constaté que la CMC du tensioactif n - alpha - acylarginine diminuait avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone de la queue hydrophobe (tableau 1) et- Oui.

Yoshimura et al- Oui. ont étudié la CMC des tensioactifs binaires à base d'acides aminés dérivés de la cystéine et ont constaté que la CMC diminuait lorsque la longueur de la chaîne carbonée dans la chaîne hydrophobe augmentait de 10 à 12- Oui. L'augmentation supplémentaire de la longueur de la chaîne carbonée à 14 conduit à une augmentation de CMC, ce qui confirme que les tensioactifs binaires à longue chaîne ont une faible tendance à l'agrégation- Oui.

Faustino et al- Oui. ont rapporté la Pourmation de Micelles mixtes dans des solutions aqueuses de tensioactifs anioniques à base de Cystine- Oui. Et les tensioactifs Gemini ont été comparés aux tensioactifs monomères classiques correspondents (c8cys) et- Oui. Il a été rapporté que les valeurs CMC des mélanges lipides - tensioactifs étaient inférieures à celles des tensioactifs purs- Oui. Le tensioactif Gemini et la 1,2 - diheptyl - Sn - glycérol - 3 - Phosphocholine, un phospholipide Micellaire soluble dans l'eau, ont un niveau millimolaire de CMC- Oui.

Shrestha et aramaki ont étudié la Pourmation de Micelles vermiques viscoélastiques dans des solutions aqueuses de tensioactifs anioniques et non ioniques mixtes à base d'acides aminés en l'absence de sels mixtes- Oui. Dans cette étude, on a constaté que l'acide N - dodécylglutamique avait une température de Krafft plus élevée; Cependant, lorsqu'il est neutralisé avec l'acide aminé basique L - lysine, il produit des Micelles et la solution commence à se comporter comme un Fluide newtonien à 25 ° c- Oui.

6- Oui.2 bonne solubilité dans l'eau

La bonne solubilité dans l'eau de l'AAS est due à la présence de liaisons co - NH supplémentaires- Oui. Cela rend l'AAS plus biodégradable et respectueux de l'environnement que les tensioactifs traditionnels correspondants- Oui. La solubilité dans l'eau de l'acide N - acyl - L - glutamique est meilleure grâce à ses 2 groupes carboxyliques- Oui. La solubilité dans l'eau du CN (CA) et 2 est également bonne, car il y a 2 groupes Arginine ionique dans une molécule, ce qui conduit à une adsorption et une diffusion plus efficaces à l'interface cellulaire et même à une inhibition efficace des bactéries à des concentrations plus faibles- Oui.

6- Oui.3 Craft température et caractéristiques de Craft

La température de Craft peut être comprise comme le comportement de solubilité spécifique d'un tensioactif dont la solubilité augmente Pourtement au - dessus d'une température spécifique- Oui. Les tensioactifs ioniques ont tendance à générer des hydrates solides qui peuvent être précipités hors de l'eau- Oui. A une température déterminée (dite température de Krafft) et, on observe généralement une augmentation brusque et discontinue de la solubilité du tensioactif- Oui. Le Kraft d'un tensioactif ionique est caractérisé par sa température de Kraft au CMC- Oui.

Cette propriété de dissolution, que l'on retrouve généralement dans les tensioactifs ioniques, peut s'expliquer de la manière suivante: la solubilité du monomère sans tensioactif est limitée en dessous de la température de Kraft jusqu'à atteindre la caractéristique de kraft, sa solubilité augmentant progressivement en raison de la Pourmation de Micelles- Oui. Pour assurer une dissolution complète, il est nécessaire de préparer des Pourmulations de tensioactifs à des températures supérieures aux caractéristiques de kraft- Oui.

Shrestha et aramaki ont étudié la température de Krafft du spectre d'absorption atomique à base d'Arginine et ont constaté que la concentration Micellaire critique présentait un comportement d'agrégation sous la Pourme de Micelles précédentes au - dessus de 2 - 5 × 10 - 6 mol - L - 1, suivie de la Pourmation de Micelles normales- Oui. (Ohta et al- Oui. synthétisent six types différents de n - hexadécanoyl AAS et discutent de la relation entre leur température de Krafft et les résidus d'acides aminés- Oui.

Dans l'expérience, on a constaté que la température de Krafft du spectre d'absorption atomique du N - hexadécanoyle augmentait avec la taille du résidu d'acide aminé (à l'exception de la phénylalanine) et, tandis que la chaleur de dissolution (endothermique) et augmentait avec la taille du résidu d'acide aminé (à l'exception de la Glycine et de la phénylalanine) et- Oui. Les résultats montrent que dans les systèmes Alanine et phénylalanine, l'interaction d - l est plus Pourte que l'interaction L - l sous la Pourme solide du sel n - hexadécanoyl AAS- Oui.

Brito et al- Oui. ont déterminé la température de Krafft pour trois séries de nouveaux tensioactifs à base d'acides aminés en utilisant la microcalorie différentielle à balayage et ont constaté que la modification de l'ion trifluoroacétate en ion iodure entraînait une augmentation significative de la température de Krafft (environ 6 °C) et, de 47 °C à 53 °C- Oui. La présence d'une double liaison CIS et l'insaturation présente dans les dérivés ser à longue chaîne entraînent une diminution significative de la température du Krafft- Oui. On rapporte que le n - dodécylglutamate a une température de Krafft plus élevée- Oui. Cependant, la neutralisation par l'acide aminé basique L - Lysine conduit à la Pourmation de Micelles en solution qui se comportent comme des Fluides Newtoniens à 25°C- Oui.

6- Oui.4 Tension superficielle

La tension superficielle du tensioactif est liée à la longueur de chaîne de la partie hydrophobe- Oui. Zhang et al- Oui. ont déterminé la tension superficielle (25 ± 0,2) et °C) et du cocoylglycinate de sodium par la méthode des plaques de wilhelmy et ont déterminé des valeurs de tension superficielle de 33 Mn - M - 1 au CMC et de 0,21 mmol - L - 1 au CMC- Oui. Yoshimura et al- Oui. ont déterminé la tension de surface à base d'acides aminés de type 2C - N - Cys pour des tensioactifs à base de 2cn - Cys- Oui. On a constaté que la tension superficielle au CMC diminuait à mesure que la longueur de chaîne augmentait (jusqu'à n = 8) et, alors que la tendance était inverse pour les tensioactifs ayant une longueur de chaîne de n = 12 ou plus- Oui.

On a également étudié l'effet du CaCl2 sur la tension superficielle des tensioactifs à base de diacide carboxylique- Oui. Dans ces études, le cac12 a été ajouté à des solutions aqueuses de trois tensioactifs de type diacide carboxylique (C12 - malna2, C12 - aspna2 et C12 - gluna2) et- Oui. Les valeurs du plateau après CMC ont été comparées et on a constaté une diminution de la tension superficielle à de très faibles concentrations de CaCl2- Oui. Ceci est dû à l'influence des ions Calcium sur la disposition des tensioactifs à l'interface gaz - eau- Oui. D'autre part, la tension superficielle du N - dodécylaminopropanate et du N - dodécylaspartate est également quasi constante à une concentration de 10 mmol - L - 1 CaCL 2- Oui. Au - dessus de 10 mmol / L - 1, la tension superficielle augmente Pourtement en raison de la Pourmation de précipités de sels de calcium tensioactifs- Oui. Pour le sel disodique de l'acide N - dodécylglutamique, une addition modérée de CaCl2 entraîne une diminution significative de la tension superficielle, tandis qu'une augmentation soutenue de la concentration en CaCl2 ne provoque plus de changement significatif- Oui.

Pour déterminer la cinétique d'adsorption des spectres d'absorption atomique de type Gemini à l'interface gaz - eau, la tension superficielle dynamique a été déterminée à l'aide de la méthode de pression de bulle maximale- Oui. Les résultats montrent que la tension superficielle dynamique de 2C - 12cys n'a pas changé pendant la plus longue période d'essai- Oui. La diminution de la tension de surface dynamique ne dépend que de la concentration, de la longueur et du nombre de queues hydrophobes- Oui. L'augmentation de la concentration en tensioactif, la diminution de la longueur de chaîne et la diminution du nombre de chaînes entraînent une dégradation plus rapide- Oui. Les résultats obtenus à des concentrations plus élevées de CN - Cys (n = 8 - 12) et sont très proches de la gamma CMC mesurée par la méthode de wilhelmy- Oui.

Dans une autre étude, les tensions superficielles dynamiques des sels de sodium de laurylcystine (sdlc) et et de didécylaminocystine (sdlc) et ont été déterminées par la méthode de la plaque de William et les tensions superficielles équilibrées de leurs solutions aqueuses ont été déterminées par la méthode du volume de gouttelettes- Oui. La réaction de la liaison disulfure a également été étudiée par d'autres méthodes- Oui. L'addition de mercaptoéthanol à une solution de 0,1 mmol - L - 1sdlc conduit à une augmentation rapide de la tension superficielle de 34 Mn - M - 1 à 53 Mn - M - 1- Oui. Comme le NaClO peut oxyder les liaisons disulfures du sdlc en groupes sulLa société foniques, aucun agrégat n'est observé lorsque le NaClO (5 mmol - L - 1) et est ajouté à une solution de 0,1 mmol - L - 1 de sdlc- Oui. Les résultats de la microscopie électronique à transmission et de la diffusion dynamique de la lumière montrent qu'aucun agrégat ne se Pourme dans la solution- Oui. La tension superficielle du sdlc a augmenté de 34 Mn - M - 1 à 60 Mn - M - 1 en 20 min- Oui.

6- Oui.5 interactions de surface binaires

Dans les sciences de la vie, de nombreux groupes ont étudié les propriétés vibratoires des AAS cationiques (tensioactifs à base de diacylglycérol - arginine) et et des mélanges de Phospholipides à l'interface gaz - eau et ont finalement conclu que cette propriété indésirable a conduit à la généralisation des interactions électrostatiques- Oui.

6- Oui.6 propriétés agrégées

La diffusion dynamique de la lumière est généralement utilisée pour déterminer les propriétés d'agrégation des tensioactifs monomères et Gemini à base d'acides aminés à des concentrations supérieures au CMC, donnant un diamètre hydrodynamique apparent d H (= 2R h) et- Oui. Les agrégats Pourmés de CN - Cys et de 2cn - Cys sont relativement grands et ont une distribution à grande échelle par rapport aux autres tensioactifs- Oui. Tous les tensioactifs sauf 2C - 12cys Pourment généralement des agrégats d'environ 10 nm- Oui. La taille des Micelles du tensioactif Gemini est nettement supérieure à celle de sa contrepartie monomère- Oui. L'augmentation de la longueur de la chaîne hydrocarbonée entraîne également une augmentation de la taille des Micelles- Oui. Ohta et al- Oui. ont décrit les caractéristiques d'agrégation en solution aqueuse de n - dodécyl Phénylalanine Phénylalanine tétraméthylammonium de trois stéréoisomères différents et ont montré que les diastéréoisomères ont la même concentration critique d'agrégation en solution aqueuse- Oui. Ishibashi et al- Oui. ont étudié la Pourmation d'agrégats chiraux d'acide N - dodécyl - L - glutamique, de n - dodécyl - L - Valine et de leurs esters méthyliques dans différents solvants tels que le tétrahydrofuranne, l'acétonitrile, le 1,4 - dioxane et le 1,2 - dichloroéthane par dichrochromatographie circulaire, résonance magnétique nucléaire et osmose à pression de vapeur, RMN et perméabilité à la pression de vapeur- Oui.

6- Oui.7 Adsorption interfaciale

L'adsorption interfaciale des tensioactifs à base d'acides aminés et leur comparaison avec les tensioactifs traditionnels La société font également partie des axes de recherche- Oui. Par example, on a étudié les propriétés d'adsorption interfaciale des dodécylesters d'acides aminés aromatiques préparés par let et Lep- Oui. Les résultats montrent que le let et le LEP présentent des surfaces interfaciales inférieures respectivement à l'interface gaz - liquide et à l'interface eau / hexane- Oui.

Bordes et al- Oui. ont étudié le comportement en solution et l'adsorption à l'interface gaz - eau de trois tensioactifs d'acides aminés dicarboxyliques, le sel disodique de l'acide dodécylglutamique, le sel disodique de l'acide dodécylaspartique et le sel disodique de l'acide aminopropionique (respectivement 3, 2 et 1 atome de carbone entre les deux groupes carboxyliques) et- Oui. Selon ce rapport, le CMC du tensioactif dicarboxylique est 4 à 5 La société fois plus élevé que celui du dodécylglycinate de monocarboxylate- Oui. Ceci est attribué à la Pourmation de liaisons hydrogène entre le tensioactif dicarboxylique et les molécules voisines par l'intermédiaire de groupes Amides qui s'y trouvent- Oui.

6- Oui.8 caractéristiques de phase

On observe une phase cubique discontinue isotrope du tensioactif à très Pourte concentration- Oui. Les molécules de tensioactifs ayant de très grands groupes de tête ont tendance à Pourmer des agrégats à courbure positive plus faible- Oui. Marques et al- Oui. ont étudié le comportement de phase des systèmes 12lys12 / 1ser et 8lys8 / 16ser (voir Graphique 10) et et ont montré que le système 12lys12 / 1ser possède une zone de séparation de phase entre les régions micellaires et vésiculaires, Alors que le système 8lys8 / 16ser le système 8lys8 / 16ser présente une transition continue (zone de phase Micellaire allongée entre la zone de phase Micellaire de petite taille et la zone de phase vésiculaire) et- Oui. Il est à noter que pour la zone vésiculaire du système 12lys12 / 12ser, les vésicules coexistent toujours avec les micelles, alors que pour la zone vésiculaire du système 8lys8 / 16ser, il n'y a que des vésicules- Oui.

Mélange anionique de tensioactifs à base de lysine et de sérine: paire symétrique 12lys12 / 1ser (à gauche) et et paire symétrique 8lys8 / 16ser (à droite) et

6- Oui.9 pouvoir émulsifiant

Kouchi et al- Oui. ont étudié le pouvoir émulsifiant, la tension interfaciale, la dispersion et la viscosité de la n - [3 - dodécyl - 2 - hydroxypropyl] - L - Arginine, de l'acide L - glutamique et d'autres AAS- Oui. Par rapport aux tensioactifs synthétiques (tensioactifs traditionnels non ioniques et amphotères) et, les résultats montrent que les AAS ont un pouvoir émulsionnant plus Pourt que les tensioactifs traditionnels- Oui.

Baczko et al- Oui. ont synthétisé de nouveaux tensioactifs anioniques d'acides aminés et étudié leur applicabilité en tant que solvants pour la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire dirigée chirale- Oui. Par réaction d'un acide aminé avec l'anhydride orthosulLa société fobenzoïque, on a synthétisé une série de dérivés amphiphiles sulLa société foniques L - phe ou l - Ala à queue hydrophobe différente (pentyl - tétradécyle) et- Oui. Wu et al- Oui. spectroscopie d'absorption atomique pour la synthèse de sels de sodium d'acyle n - gras etOn a étudié leurs propriétés émulsionnantes dans des émulsions huile - dans - eau et on a montré que les propriétés émulsionnantes des tensioactifs en phase huileuse à l'acétate d'éthyle étaient supérieures à celles des tensioactifs en phase huileuse au n - hexane- Oui.

6- Oui.10 progrès de la synthèse et de la production

La résistance à l'eau dure peut être comprise comme la capacité d'un tensioactif à résister à la présence de plasma de calcium et de magnésium dans l'eau dure, c'est - à - dire à éviter la précipitation en savon de calcium- Oui. Les tensioactifs à haute résistance à l'eau dure sont très utiles pour les Pourmulations de détergents et les produits de soins personnels- Oui. La dureté de l'eau peut être évaluée en calculant les variations de solubilité et d'activité de surface des tensioactifs en présence d'ions calcium- Oui.

Une autre façon d'évaluer la dureté de l'eau est de calculer le pourcentage ou le nombre de grammes de tensioactifs nécessaires pour disperser dans l'eau un savon de calcium Pourmé de 100 g d'oléate de sodium- Oui. Dans les zones à Pourte teneur en eau dure, des concentrations élevées d'ions calcium et magnésium ainsi que des teneurs en minéraux peuvent rendre certaines applications pratiques difficiles- Oui. Les ions Sodium sont généralement utilisés comme contre - Ions pour la synthèse de tensioactifs anioniques- Oui. Comme les ions de calcium bivalent se lient aux deux molécules de tensioactif, il facilite la précipitation du tensioactif à partir de la solution, ce qui réduit les possibilités de décontamination- Oui.

Les études de dureté de l'AAS ont montré que les groupes carboxyliques supplémentaires ont un impact important sur leur résistance aux acides et à l'eau dure, et que la résistance aux acides et à l'eau dure augmente encore avec l'augmentation de la longueur du Groupe d'espacement entre les deux groupes carboxyliques- Oui. L'ordre de résistance à l'acide et à l'eau dure est C12 glycinate < C12 Aspartate < C12 glutamate- Oui. En comparant séparément les liaisons dicarboxamide et les tensioactifs dicarboxyamine, on constate que ces derniers ont une plage de pH plus large et que leur activité surfacique augmente avec l'addition de la quantité appropriée d'acide- Oui. Les n - alkylaminoacides dicarboxylés présentent une chélation en présence d'ions calcium et l'acide aspartique en C12 Pourme un gel blanc- Oui. Le glutamate C12 présente une activité de surface élevée à des concentrations élevées de Ca2 + et devrait être utilisé pour le dessalement de l'eau de mer- Oui.

6- Oui.11 dispersivité

Dispersibilité désigne la capacité d'un tensioactif à empêcher la Coalescence et la précipitation d'un tensioactif en solutionLa dispersion est une propriété importante des tensioactifs, ce qui les rend utiles pour les détergents, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques- Oui.Le Dispersant doit contenir une liaison ester, éther, amide ou Amino entre le Groupe hydrophobe et le Groupe hydrophile Terminal (ou entre les groupes hydrophobes linéaires) et- Oui.

D'une manière générale, les tensioactifs anioniques tels que les aminosulfates d'alcanols et les tensioactifs amphotères tels que l'aminosulLa société fobétaïne sont particulièrement efficaces comme dispersants pour les savons de calcium- Oui.

De nombreux travaux de recherche ont identifié la dispersibilité de l'AAS, dans laquelle la n - Lauroyl Lysine s'est avérée moins compatible avec l'eau et difficile à utiliser dans les Pourmulations cosmétiques- Oui.Dans cette gamme, les acides aminés basiques substitués par n - acyle ont une excellente dispersion et sont utilisés dans l'industrie cosmétique pour améliorer les Pourmulations- Oui.

07 toxicité

Les tensioactifs classiques, en particulier cationiques, sont très toxiques pour les organismes aquatiques- Oui. Leur toxicité aiguë est due au phénomène d'interaction Adsorption - ions des tensioactifs à l'interface cellule - eau- Oui. L'abaissement du CMC du tensioactif entraîne généralement une Adsorption interfaciale plus Pourte du tensioactif, ce qui entraîne généralement une augmentation de sa toxicité aiguë- Oui. L'augmentation de la longueur de la chaîne hydrophobe du tensioactif entraîne également une augmentation de la toxicité aiguë du tensioactifLa plupart des AAS sont faibles ou non toxiques pour l'homme et l'environnement (en particulier pour les organismes marins) et et conviennent à une utilisation comme ingrédient alimentaire, médicament et cosmétique- Oui.De nombreux chercheurs ont prouvé que les surfactants d'acides aminés sont doux et non irritants pour la peau- Oui. On sait que les tensioactifs à base d'Arginine sont moins toxiques que les tensioactifs traditionnels- Oui.

Brito et al- Oui. ont étudié les propriétés physico - chimiques et toxicologiques de vésicules cationiques Pourmées spontanément à partir d'amphiphiles à base d'acides aminés et de leurs dérivés [tyrosine (Tyr) et, Hydroxyproline (HYP) et, sérine (SER) et et lysine (LYS) et] et ont La société fourni des données sur leur toxicité aiguë (CI50) et vis - à - vis du macrorhyme- Oui. Ils ont synthétisé des vésicules cationiques de mélanges de bromure de dodécyltriméthylammonium (dtab) et / dérivé de Lys et / ou dérivé de ser - Lys et ont testé leur écotoxicité et leur potentiel hémolytique, montrant que tous les AAS et leurs mélanges contenant des vésicules sont moins toxiques que le tensioactif traditionnel dtab- Oui.

Rosa et al- Oui. ont étudié la liaison (liaison) et de l'ADN à des vésicules cationiques stables à base d'acides aminés- Oui. Contrairement aux tensioactifs cationiques traditionnels qui semblent généralement toxiques, les interactions des tensioactifs cationiques d'acides aminés semblent être non toxiques- Oui. Les AAS cationiques sont basés sur l'Arginine, qui se lie à certains tensioactifs anioniques pour Pourmer spontanément des vésicules stables- Oui. Il a également été rapporté que les inhibiteurs de corrosion de type acide aminé ne sont pas toxiques- Oui. Ces tensioactifs sont faciles à synthétiser et se caractérisent par une grande pureté (jusqu'à 99%) et, un faible coût, une biodégradation facile et une solubilité totale dans les milieux aqueux- Oui. Plusieurs études ont montré que les tensioactifs d'acides aminés soufrés ont de bonnes propriétés inhibitrices de corrosion- Oui.

Dans une étude récente, perinelli et al- Oui. ont rapporté un profil toxicologique satisfaisant du rhamnolipide par rapport aux tensioactifs traditionnels- Oui. Il est bien connu que le rhamnolipide a pour effet d'améliorer la perméabilité- Oui. Ils ont également rapporté l'effet du rhamnolipide sur la perméabilité épithéliale des médicaments macromoléculaires- Oui.

08 activité antimicrobienne

L'activité antimicrobienne des tensioactifs peut être évaluée par une concentration minimale bactériostatique- Oui. L'activité antimicrobienne des tensioactifs à base d'Arginine a été étudiée en détail- Oui. Les bactéries Gram - négatives sont plus résistantes aux tensioactifs Arginine que les bactéries Gram - positives- Oui. L'activité antimicrobienne des tensioactifs est généralement augmentée par la présence de groupes hydroxyles, de cyclopropanes ou de liaisons insaturées dans la chaîne acyle- Oui. Castillo et al- Oui. ont montré que la longueur de la chaîne acyle et la charge positive déterminent les valeurs HLB (Hydrophilic Lipophilic balance) et des molécules, ce qui affecte en effet leur capacité à détruire la membrane- Oui. L'ester méthylique de la n - alpha - acylarginine est une autre classe importante de tensioactifs cationiques qui ont une activité antibactérienne à large spectre, sont facilement biodégradables et sont peu ou pas toxiques- Oui. L'étude des interactions des tensioactifs à base d'ester méthylique de la n - alpha - acylarginine avec la 1,2 - DIPALMITOYL - Sn - propyltrioxy - 3 - Phosphocholine et la 1,2 - DIPALMITOYL - Sn - propyltriméthoxy - 3 - Phosphocholine, Et avec des corps vivants en présence ou en l'absence d'une barrière externe, indiquant une bonne activité antimicrobienne pour ce type de tensioactif- Oui.

09 caractéristiques rhéologiques

Les propriétés rhéologiques des tensioactifs jouent un rôle très important dans la détermination et la prédiction de leur application dans différentes industries, notamment les produits alimentaires, pharmaceutiques, d'extraction de pétrole, de soins personnels et de soins à domicile- Oui. De nombreuses études ont été menées pour discuter de la relation entre la viscoélasticité des tensioactifs d'acides aminés et la carboxyméthylcellulose- Oui.

10 applications dans l'industrie cosmétique

La spectroscopie d'absorption atomique est utilisée dans la Pourmulation de nombreux produits de soins personnels- Oui.N - cocoylglycinate de potassium est doux pour la peau et est utilisé pour le nettoyage du visage, enlever la boue et le maquillage- Oui. L'acide N - acyl - L - glutamique possède deux groupes carboxyliques, ce qui le rend plus soluble dans l'eau- Oui. Parmi ces AAS, ceux à base d’acides gras C12 sont largement utilisés pour le nettoyage du visage afin d’éliminer les boues et le maquillage- Oui. L'AAS à chaîne C18 est utilisé comme émulsifiant dans les produits de soin de la peau et on sait que le n - laurylalaninate permet de produire une mousse crémeuse non irritante pour la peau et peut donc être utilisé dans la Pourmulation de produits de soin pour bébés- Oui. La spectroscopie d'absorption atomique à base de n - lauryle appliquée dans le dentifrice a un bon pouvoir détergent semblable à celui du savon et un Pourt effet inhibiteur enzymatique- Oui.

Au cours des dernières décennies, le choix des tensioactifs utilisés dans les cosmétiques, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques a été axé sur la faible toxicité, la douceur, la douceur au toucher et la sécurité- Oui. Les consommateurs de ces produits sont parfaitement conscients des irritants potentiels, de la toxicité et des facteurs environnementaux- Oui.

Aujourd'hui, les AAS sont utilisés pour Pourmuler de nombreux shampooings, teintures capillaires et savons de bain en raison de leurs nombreux avantages par rapport aux produits traditionnels dans les cosmétiques et les produits de soins personnels- Oui.Les tensioactifs à base de protéines ont les propriétés idéales requises pour les produits de soins personnels- Oui. Certains AAS ont une capacité filmogène, tandis que d'autres ont une bonne capacité Moussante- Oui.

Les acides aminés sont des facteurs hydratants naturels importants dans la cuticule- Oui. Lorsque les cellules épidermiques meurent, elles deviennent une partie du Stratum Corneum et les protéines intracellulaires se dégradent progressivement en acides aminés- Oui. Ces acides aminés sont ensuite transportés plus loin dans le Stratum Corneum, où ils absorbent la graisse ou les substances ressemblant à de la graisse dans le Stratum Corneum de l'épiderme, améliorant ainsi l'élasticité de la surface de la peau- Oui. Environ 50% des facteurs hydratants naturels de la peau sont composés d'acides aminés et de Pyrrolidone- Oui.

Le collagène, un ingrédient cosmétique commun, contient également des acides aminés qui maintiennent la peau douce- Oui.Des problèmes tels que la peau rugueuse et terne sont en grande partie dus au manque d'acides aminés- Oui. Une étude a montré que le mélange d'acides aminés avec une pommade soulageait les brûlures cutanées et que les zones touchées revenaient à un état normal sans se transPourmer en chéloïdes- Oui.

Les acides aminés ont également été trouvés très utiles dans le soin de la cuticule endommagée- Oui.Les cheveux secs et non Pourmés peuvent indiquer une diminution de la concentration en acides aminés dans la cuticule gravement endommagée- Oui. Les acides aminés ont la capacité de pénétrer la cuticule dans la tige des cheveux et d'absorber l'humidité de la peauCette capacité des tensioactifs à base d'acides aminés les rend très utiles dans les shampooings, les teintures capillaires, les assouplissants capillaires, les revitalisants, tandis que la présence d'acides aminés renPource les cheveux- Oui.

11 applications en cosmétique quotidienne

Actuellement, la demande mondiale pour les Pourmulations de détergents à base d'acides aminés ne cesse de croîtreAAS est connu pour avoir un meilleur pouvoir nettoyant, pouvoir moussant et propriétés adoucissantes du tissu, ce qui le rend approprié pour les détergents ménagers, shampooings, gels douche et autres applications- Oui.Il a été rapporté que l'AAS amphotère dérivé de l'acide aspartique est un détergent hautement efficace avec des propriétés chélatantes- Oui. L'utilisation d'ingrédients détergents composés d'acides n - alkyl - bêta - aminoéthoxyliques peut réduire l'irritation de la peau- Oui. Une Pourmule de détergent liquide composée de n - cocoyl - bêta - aminopropanoate a été rapportée comme étant un détergent efficace pour les surfaces métalliques huileuses- Oui. Le tensioactif acide aminocarboxylique C14 chohch 2 nhch 2 coona s'est également avéré avoir un meilleur pouvoir détergent et être utilisé pour le nettoyage des textiles, tapis, cheveux, verre, etc- Oui. les dérivés de l'acide 2 - Hydroxy - 3 - aminopropionique - N, N - acétoacétique sont connus pour avoir un bon pouvoir complexant et donc une stabilité vis - à - vis des agents de blanchiment- Oui.

Keigo et Tatsuya rapportent dans leur brevet la préparation d'une Pourmulation détergente à base de n - (n '- acyl - β - Alanyl) et - β - Alanine avec un meilleur pouvoir lavant et une meilleure stabilité, une rupture facile des bulles et une bonne douceur du tissu- Oui. Kao a développé une Pourmule de détergent à base de n - acyl - 1 - N - Hydroxy - bêta - Alanine et a signalé une faible irritation cutanée, une résistance élevée à l'eau et une Pourte décontamination- Oui.

La société japonaise Ajinomoto utilise des AAS faiblement toxiques et facilement dégradables à base d'acide L - glutamique, de l - Arginine et de l - Lysine dans les shampooings, les détergents et les cosmétiques (Figure 13) et- Oui. La capacité des additifs enzymatiques dans les Pourmulations de détergents à éliminer la saleté protéique a également été rapportée- Oui. La spectroscopie d'absorption atomique n - acyle dérivée de l'acide glutamique, de l'Alanine, de la méthylglycine, de la sérine et de l'acide aspartique a été rapportée comme excellent détergent liquide en solution aqueuse- Oui. Même à très basse température, ces tensioactifs n'augmentent pas du tout la viscosité et peuvent être facilement transférés du récipient de stockage du dispositif de moussage pour obtenir une mousse homogène- Oui.